В Великой Отечественной войне участвовал с 10 февраля 1943 года в составе Калининского фронта. Еще будучи рядовым летчиком, младшим лейтенантом, он дрался с врагом храбро, стойко, мужественно, за что с первых дней пребывания на фронте получал благодарности от командования.

Наилучшие бойцовские качества Чекурина проявились в период Курской битвы. В первый день сражения на Курской дуге, 5 июля 1943 года, атаки противника были отбиты мощными совместными ударами нашей артиллерии, авиации, танков и пехоты. Враг понес большие потери. 7 июля противнику, сконцентрировавшему большие силы на Михайловском плацдарме, удалось потеснить наши части. Особенно сильные атаки были в направлении к Короче. Работать в этот период штурмовой авиации приходилось много, буквально без отдыха. За тринадцать дней напряженных боев Михаил Чекурин совершил 14 боевых вылетов по штурмовке войск противника, за что был награжден первым орденом – Отечественной войны I степени.

В марте 1944 года Чекурин стал командиром эскадрильи, грозой фашистов. Из рядового летчика он вырос в волевого, приобретшего богатый боевой опыт командира, замечательного воспитателя молодых кадров. Ему поручали самые сложные и ответственные боевые задачи. Нанося сокрушительные смертельные штурмовые удары по фашистским захватчикам при форсировании Днепра, под Киевом, Каменец-Подольском, Тернополем, Бродами, Львовом, Станиславом, расширяя плацдарм наших войск на реке Днестр, Михаил Чекурин стал классным мастером высокоэффективных штурмовых ударов.

В июле 1944 года полк Михаила Кузьмича базировался на полевом аэродроме в районе села Берестечко. Однажды ранним утром Евгению Михайленко было дано задание разбомбить железнодорожный мост у города Сокаль. Чекурин добился разрешения на совместный полет.

В последний момент перед вылетом было изменено задание: сохранить мост, уничтожив при этом лишь его прикрытие. Туман и малая высота затрудняли ориентировку. Спустя 40 минут справа по курсу показались мост через реку Буг и город Сокаль. Как только прошли над рекой, перед глазами открылась невообразимая картина: начиная от моста и дальше, все поле было покрыто танками и зенитными пушками. Евгений смело ринулся в атаку, за ним последовали остальные три экипажа. И с первой же атакой от нескольких «тигров» потянулись вверх черные столбы дыма. Но при выходе из атаки ведущий самолет Михайленко был сбит и врезался в самую гущу немецких танков.

22 июля 1944 года Чекурина вызвал к себе командующий авиакорпусом с заданием: обнаружить железнодорожный мост у города Грудек. Ровно в 10:00 была дана команда «Взлет!».

Эскадрилья «илов» во главе с командиром Михаилом Чекуриным перелетела линию фронта и взяла курс на Львов. Чуть западнее города показался железнодорожный мост. Подлетая к нему, Чекурин заметил, как со Львовского аэродрома поднялись истребители противника. Они взяли курс по направлению к группе. «Надо перехитрить врага», – решил командир. Он сделал ложный маневр, развернув эскадрилью на аэродром противника. Видя это, немцы с наблюдательного пункта дали команду своим истребителям: немедленно вернуться и защищать аэродром. Вражеские летчики, выполняя ее, быстро сделали поворот на 180 градусов. Воспользовавшись этим моментом, эскадрилья Чекурина взяла свой прежний курс.

И тут он заметил на станции несколько эшелонов с военной техникой.  «По железнодорожным составам – огонь!» –  скомандовал Михаил Кузьмич и первым ринулся в атаку. Полетели бомбы. Чекурин дал залп по трем отдельно стоящим вагонам. Била из пушек вся эскадрилья. Попадания были точными. Горело все, что фашисты сосредоточили и хранили на этом участке. Железнодорожные пути и сама станция были разрушены полностью.

Этим налетом была сорвана очень важная переброска по железной дороге грузов, живой силы, техники, боеприпасов и взрывчатки. И, несмотря на то, что фашисты пригнали сюда сотни людей и машин, им до самого освобождения Львова так и не удалось восстановить разрушенную железнодорожную ветку, не говоря уже о станции.

В напряженные дни боев Чекурин по 4 раза в день водил группы на штурмовку позиций противника. Эскадрилья, возглавляемая гвардии лейтенантом Чекуриным, совершила 327 боевых вылетов, уничтожив 135 вагонов, 166 автомашин, 7 паровозов, 10 складов, 11 артбатарей противника. В бою Михаил Кузьмич эскадрильей командует грамотно и умело. Боевые потери – три экипажа.

Днем и ночью, в любую погоду Чекурин страстно жаждал летать. И если не было от командования боевого задания, он приходил к командиру полка и убеждал его дать разрешение на «свободную охоту». Так он совершил 13 боевых вылетов одиночным экипажем или в паре с боевым товарищем, самостоятельно выискивая цели и нанося врагу ощутимый урон.

Дальнейший боевой путь Михаила Кузьмича пролегал через Польшу, Румынию, Венгрию, Чехословакию, Австрию. За время боев машина Чекурина восемь раз была подбита зенитной артиллерией и истребителями противника, но и в этих случаях он выполнял боевое задание и приводил поврежденный самолет на аэродром.

В январе 1945 года Михаил Чекурин уже был гвардии капитаном. За свои подвиги он был представлен к званию Герой Советского Союза, но так его и не получил.

19 марта 1945 года при выполнении очередного боевого задания при штурмовке железнодорожных эшелонов на станции Альмашфюзите (Чехословакия) самолет Чекурина был сбит огнем зенитной артиллерии противника. С пятидесятиметровой высоты летчик и воздушный стрелок старший сержант И.В. Самошкин выбросились на парашютах. В бессознательном состоянии Михаил Кузьмич был схвачен, направлен в штаб немецкого зенитного полка, расположенный в 30 км северо-восточнее Братиславы, и брошен в изолятор местной комендатуры. Местные патриоты-антифашисты оказали Михаилу помощь: одна девушка принесла ему пищу, компас и инструменты, с помощью которых он разобрал кладку под оконной решеткой и в ночь на 23 марта вместе с воздушным стрелком Самошкиным совершил побег.

Идти к своим пришлось через Карпаты, передвигаясь только ночью. В темноте Самошкин отстал. Расстояние в 150 км до линии фронта Чекурин преодолел за семь ночей. Совершенно обессиленный, он перешел передовую юго-восточнее города Нитра, где был подобран нашим передовым охранением. В тот же день, 29 марта 1945 года, доставлен в свою часть, в которой после небольшого отдыха продолжал боевую работу командира эскадрильи до конца войны.

После Победы Михаил Кузьмич был направлен в Липецкую высшую офицерскую летно-тактическую школу, которую окончил в ноябре 1945 года. Это открывало перед ним возможности дальнейшего роста и повышения по службе, но органы НКВД были на этот счет другого мнения: из-за четырехдневного нахождения в фашистском плену Чекурин был у них под подозрением. Особый отдел полка (СМЕРШ) ставил вопрос перед командованием о увольнении его из армии. Командование полка и его партийная организация пытались взять летчика под защиту. Но и это не помогло.

Полк после войны находился в Одесском военном округе, и Михаил Кузьмич решил обратиться за помощью к командующему округом маршалу Г.К. Жукову. Тот принял его, выслушал, посмотрел документы и сказал, что ничем помочь не может (он ведь и сам был под подозрением) и посоветовал самому подать рапорт об увольнении. 14 июня 1946 года гвардии капитан Чекурин Михаил Кузьмич уволился в запас.

В июле 1946 года он уже работал в Куйбышеве старшим инженером дорожной лаборатории связи, а чуть позже – заместителем начальника 5-й дистанции связи. В 1947 году его послали на учебу в Ленинградский институт инженеров железнодорожного транспорта (ЛИИЖТ), который он окончил в 1950 году и вернулся на прежнюю должность.

В 1951 году Михаил Кузьмич был принят начальником центрального узла связи завода № 4 Главгидроволгодонстроя МВД СССР. В 1963 году избран секретарем парткома Куйбышевского объединенного авиаотряда, а через три года – назначен директором вечернего энергетического техникума.

В 1970 году он был принят начальником бюро отдела комплектации завода «Электрощит», а затем перемещен инженером-конструктором ОГК. Михаил Кузьмич умер от инфаркта 20 сентября 1974 года, не дожив двух лет до пенсионного возраста.